Mejor no lo molestes y dejalo vivir en paz..

Salúdalo siempre casualmente, haz alguna conversación corta relacionada a gustos. Por ejemplo dile que te gusta cierta comida y le dices ¿A ti no? y ahí te contará algo.

Esa conversación llevará a algo más y así, a lo mejor te invita a tomar algo y sino invítalo tu, dile "No seas malo, acompáñame por un café" y quedas en una zona gris entre cita o amigos y aprovechas para platicar y conocerlo.