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JAJAJA' Soy de México y "regar" signfica como "arruinar" otro término muy, muy vulgar es "caagarla".

- ¿Qué vas a hacer con esa planta?

- Voy a regarla

- Cuando no

Bueno la persona que dijo voy a regarla si se referia a regar a la planta pero la persona que respondio "cuando no" le dio otro sentido como si la persona hubiera dicho "voy a arruinarlo"

A fines del siglo XIX, existía un servicio sanitario que recogía las inmundicias de las casas para evitar que la gente las arrojara a la calle, era frecuente que estas carretas con un enorme barril (llamado "Pipa") recorriera temprano las calles. Al final de la jornada era vaciado en un sitio ya dispuesto para tal menester. sin embargo, no faltaba el simpático que abriera la llave mientras la pipa circulaba (regando la calzada), dejando un rastro asqueroso tras de sí.

La frase completa era "Regar la calzada" o "cagarla", en el primer caso sólo persiste como regarla a secas y en el segundo, se sigue utilizando. En ambos casos se emplea para señalar que algo se arruina o una equivocación.

Regarla = Meter la pata, Arruinar, Echar a perder.

No sólo se escuchó en "El Chavo", sino también en "El Chapulín Colorado"

Ya la regaste! Pues significa "ya la ca***te!"

Por eso el chiste pues el chavo siempre anda haciendo tonterias.

Cuando la persona respondió que iba a regar la planta se refería a echarle agua, pero cuando el segundo respondio "cuando no?" se refiere al otro uso de la palabra regar en México, que es "arruinarlo". Es una broma como diciendo: cuándo no lo arruinas?

regar significa rociar con agua, pero también puede querer decir "hacer algo mal" "equivocarse al hacer algo" "hacer una cosa por otra"

también se dice "meter la pata"

rocear= echar agua, regar